“Llevar (traer) por la calle de la amargura”. = Según el diccionario de la RAE: “Situación angustiosa prolongada”. Otros significados: hacer sufrir mucho a alguien, darle muchos disgustos. También: hacerle la vida imposible a alguien; atormentar a alguien hasta la desesperación. La frase viene de un hecho muy concreto durante el reinado de Alfonso XI de Castilla (1311 – 1350). De este rey se dice que fue inteligente y de talante enérgico. Durante su reinado tuvo que vérselas con numerosas revueltas de la nobleza y pudo acabar con ellas con mano dura. Sus sentencias fueron justas, pero implacables, lo que le valió el sobrenombre de “El Justiciero”. Según las crónicas, a la muerte de su madre María de Molina, los moros granadinos causaban estragos en tierras castellanas. Alfonso XI se propuso expulsar a los invasores y reconquistar el país, para lo cual hizo un llamamiento a todos los hombres de armas para que se uniesen a su ejército. Cuenta la leyenda que en Madrid fueron numerosos los que acudieron para dar su apoyo al rey y acompañarle en su camino a Algeciras. El punto de encuentro era la calle de la Amargura. Las despedidas fueron tristes. Todas las mujeres (madres, hermanas, novias o esposas) que habían acompañado a esos hombres valientes que partían tan lejos, entre sollozo y sollozo, no paraban de repetir: ¡Qué amargura, qué amargura! Al parecer, fue entonces cuando se acuñó la frase que hoy nos ocupa.
Entretanto, hemos podido observar que casi todas las ciudades tienen una calle de la Amargura. Sin embargo, la relación que guardan entre sí es otra y tiene su origen en la devoción cristiana. La calle de la Amargura se encuentra por lo general ubicada en el centro de la ciudad, cerca de la catedral o de una iglesia principal. Por ella suelen pasar las procesiones de Semana Santa durante el “Vía Crucis” (camino que recorren los fieles para recordar el peregrinar de Jesús con la Cruz a cuestas hasta el Calvario), en el que se hacen altos para rezar en las 14 estaciones que señalan las Escrituras. En la calle de la Amargura se suelen encontrar los pasos de la Virgen María y de Jesús Nazareno, que continúan a partir de ahí juntos su camino hasta el final del Vía Crucis. Probablemente, estas calles lleven dicho nombre para recordar a su homónima en Jerusalén.
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